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《德国应用化学》报道我校高效合成手性α-烯基氨基酸衍生物研究新进展

         近日,我校澳门百乐门的官网,费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心陈宜峰课题组在《德国应用化学》上发表了题为“Cobalt-Catalyzed Asymmetric Aza-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction of α-Imino Esters with Alkenyl Halides”的研究文章,在线报道了课题组通过钴催化不对称aza-NHK反应高效合成手性α-烯基氨基酸衍生物的研究新进展。

       Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK)反应是指亲电试剂在过渡金属催化剂和当量金属还原剂的作用下对醛类官能团的加成反应,是有机合成化学中最重要的C-C成键方法之一。该反应具有条件温和,底物适用性广等优点,因此被广泛应用于复杂分子和天然产物的合成中。目前,已发展的不对称NHK反应主要集中于构建含三级立体中心化合物,对于含四取代立体中心化合物的合成仍然存在着巨大的挑战。为解决上述的难题,近日,陈宜峰课题组利用不对称还原加成为手段,以烯基卤代物作为亲电试剂,报道了钴催化α-酮亚胺酯的对映选择性aza-NHK反应,为α-烯基取代的手性季碳氨基酸衍生物的便捷式合成提供了一类有效的方法。该反应条件温和,官能团兼容性好,对映选择性优异。此外,该不对称还原加成策略还适用于醛亚胺酯底物,能够应用于α-烯基取代手性三级碳氨基酸化合物的高效合成。


       该工作主要由博士研究生夏婷婷完成,通讯作者为博士后伍贤青和陈宜峰教授,并得到了曲景平教授的悉心指导。以上研究工作得到了国家自然科学基金,上海市自然科学基金、上海市启明星计划,费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心,材料生物学与动态化学教育部前沿科学中心,上海市扬帆计划,中央高校基本科研业务费等项目资金以及中国博士后科学基金等项目资助。



网页发布时间: 2024-01-04 10:43